Necesito orientación

Trabajo para un familiar y estoy programando que me despida a finales de Abril, porque en Mayo me voy al extranjero.

Me comentó que sería mejor que me despidiera ahora en enero y que el resto de los meses boleteara para que pudiera cobrar mi seguro de cesantía.

O no es necesario? Puede despedirme a fines de Abril y yo cobrar mi seguro de cesantía desde el extranjero?

Necesito orientación, porque mi jefe está dispuesto a hacer lo que sea mejor para mí.