Me faltan herramientas

Tengo una relación de casi 2 años. Tengo 29 y el este año cumple 32.

El tema es que el es una persona muy insegura y emocionalmente muy debil, a lo largo de su adolecencia y juventud a tenido depresión lo ha controlado con psicologos y psiquiatras. Yo por el contrario trabajo y soy independiente desde los 20 años, tengo auto (no es el mejor pero me sirve) y ahora estoy a punto de comprar mi primer dpto.

El viene de una familia muy acomodada, y desde los 18 años a estado solo estudiando, al principio se fue a estudiar a una universidad connotada de santiago, despues por su depresion tuvo que volver a la region, ahora esta terminando la carrera pero lo veo muy debil emocionalmente( el semestre pasado se echo ramos), y no quiero entrar en el juego de comparar nuestras vidas para decirle que su vida es super relajada en comparación a la que ha sido la mia... ya que a el le pagan todo sus papás y yo tuve que sola rebuscarme y hacerme la vida, trabajando estudiando y pagando todo desde mi bolsillo siempre, compare nuestras vidas en un principio, no en mala, pero me di cuenta y no quiero invalidar ni minimizar sus emociones, igual de cierta manera me frusta que simplemente no pueda hacer bien algo en lo que puede dedicar su 100% de esfuerzo y tiempo sin preocuparse de nada mas...

Creo que me faltan herramientas para apoyarlo... ¿Que puedo hacer concretamente para ayudarlo ?